HL.1. Lí thuyết chung về monosaccarit

Học Lớp

Administrator
Thành viên BQT
#1
Cacbohiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức và thường có CT chung: Cn(H2O)m
Cacbohiđrat chia làm 3 loại chủ yếu :
+ Monosaccarit là nhóm không bị thủy phân (glucozơ & fructozơ)
+ Đisaccarit là nhóm mà khi thủy phân mỗi phân tử sinh ra 2 phân tử monosaccarit
+ Polisaccarit (tinh bột, xenlulozơ) là nhóm mà khi thủy phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra nhiều phân tử monosaccarit(Glu)
A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM
GLUCOZO (C6H12O6)

I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng a) và 150oC (dạng b).
- Đặc biệt, glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho.
- Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi khoảng 0,1%.
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ
1. Dạng mạch hở
CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O Hoặc viết gọn là : CH2OH[CHOH]4CHO
2. Dạng mạch vòng
- Trong dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh (a và b). Hai dạng vòng này luôn chuyển hóa lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở.
- Nhóm –OH ở vị trí số 1 được gọi là –OH hemiaxetal
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)
a) Tác dụng với Cu(OH)2: ở nhiệt độ thường tạo phức đồng- glucozơ có màu xanh lam(dùng để nhận biết glucozơ) :
2C6H12O6 + Cu(OH)2 $\xrightarrow{{}}$ (C6H11O6)2Cu + 2H2O
b) Phản ứng tạo este: tạo este chứa 5 gốc axetat trong phân tử C6H7O(OCOCH3)5
2. Tính chất của anđehit
a) Oxi hóa glucozơ
  • AgNO3/NH3 → amoni gluconat và Ag (nhận biết glucozơ bằng pư tráng gương)
HOCH2[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + 2H2O $\xrightarrow{{{t}^{0}}}$ HOCH2[CHOH]4COONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3
  • Cu(OH)2/OH- (Thuốc thử Felinh)
Glucozơ có thể khử Cu (II) trong Cu(OH)2 thành Cu (I) dưới dạng Cu2O kết tủa màu đỏ gạch khi đun nóng.
  • Dung dịch Br2: Glucozơ làm mất màu dung dịch brom.
b) Khử glucozơ
CH2OH[CHOH]4CHO + H2 $\xrightarrow{Ni,\,\,{{t}^{o}}}$ CH2OH[CHOH]4CH2OH Sobitol (Poliancol: C6H14O6)
3. Phản ứng lên men: C6H12O6 $\xrightarrow{enzim,30-{{35}^{o}}C}$ 2C2H5OH + 2CO2
4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng
-Riêng nhóm –OH ở C1 (–OH hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit :
 

Khi nhóm –OH ở C1 đã chuyển thành nhóm –OCH3, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.



IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
  1. Điều chế: Từ tinh bột hoặc xenlulozơ
(C6H10O5)n + nH2O $\xrightarrow{{{H}^{+}},\,{{t}^{o}}}$ nC6H12O6
  1. Ứng dụng
- Làm thuốc tăng lực, tráng gương, tráng ruột phích, …
FRUCTOZƠ (đồng phân của glucozo)
- CTCT mạch hở: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]3COCH2OH
- Fructozơ là chất kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt và đặc biệt trong mật ong (tới 40%) làm cho mật ong có vị ngọt đậm.
- Tác dụng với Cu(OH)2ở nhiệt độ thường cho dung dịch phức màu xanh lam .
- Fructozơ không có nhóm –CH=O nhưng vẫn có phản ứng tráng bạc và phản ứng khử Cu(OH)2 thành Cu2O là do khi đun nóng trong môi trường kiềm nó chuyển thành glucozơ theo cân bằng sau :
Fructozơ $\overset{O{{H}^{-}}}{\leftrightarrows}$ Glucozơ
Lưu ý: Fructozơ không làm mất màu dd Br2, còn Glucozơ làm mất màu dd Br2.