HL.7. Phương pháp giải bài tập tính axit của axit cacboxylic

1. SO SÁNH TÍNH AXIT GIỮA CÁC PHÂN TỬ AXIT

• Phân tử axit có nhóm cacbonyl C=O là nhóm hút e mạnh nên làm giảm mật độ e tự do trên nguyên tử O làm cho liên kết O–H bị phân cực hơn → dễ bị phân li thành H⁺ thể hiện tính axit.

RCOOH $\overset{{}}{\leftrightarrows}$ RCOO^- + H⁺
(RCOOH + H₂O $\overset{{}}{\leftrightarrows}$ RCOO^- + H₃O⁺)

• Độ mạnh của axit phụ thuộc vào độ linh động của nguyên tử H và độ tan của axit trong dung môi nước.
• Nếu nhóm COOH gắn với nhóm đẩy e (gốc hiđrocacbon no) thì tính axit yếu hơn so với HCOOH. Gốc ankyl càng có nhiều nguyên tử H thì tính axit càng giảm.
• Nếu nhóm COOH gắn với nhóm hút e (gốc hiđrocacbon không no, gốc có chứa nhóm NO₂, halogen, OH…) thì tính axit mạnh hơn so với HCOOH. Càng nhiều gốc hút e thì tính axit càng mạnh. Gốc hút e càng mạnh thì tính axit càng mạnh, nhóm hút e nằm càng gần nhóm COOH thì làm cho tính axit của axit càng mạnh.

2. CÁC PHẢN ỨNG THỂ HIỆN TÍNH AXIT
- Axit làm quỳ tím chuyển thành màu hồng.
- Tác dụng với bazơ → muối + H₂O
R(COOH)_x + xNaOH → R(COONa)_x + xH₂O
- Tác dụng với oxit bazơ → muối + H₂O
2R(COOH)_x + xNa₂O → 2R(COONa)_x + xH₂O
- Tác dụng với kim loại đứng trước H → muối + H₂
2R(COOH)_x + xMg → [2R(COO)_x]Mg_x + xH₂
→ Phản ứng này có thể dùng để nhận biết axit.
- Tác dụng với muối của axit yếu hơn (muối cacbonat, phenolat, ancolat) → muối mới + axit mới.
R(COOH)_x + xNaHCO₃ → R(COONa)_x + xH₂O + xCO₂
→ Thường dùng muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat để nhận biết các axit.

Phương pháp giải bài tập phản ứng của axit cacboxylic với kiềm
- Tỉ lệ số mol NaOH (hoặc KOH): axit có thể được dùng để xác định số nhóm chức trong phân tử axit
+ Nếu tỉ lệ = 1 thì axit tham gia phản ứng là axit đơn chức.
+ Nếu tỉ lệ = n thì axit tham gia phản ứng là axit n chức.
- Cô cạn dung dịch sau phản ứng thì chất rắn thu được gồm muối và kiềm dư (nếu có):
m_{chất rắn sau phản ứng} = m_muối + m_{kiềm dư}
- Phương pháp tăng giảm khối lượng:
m_muối - m_{axit phản ứng} = 22.n_{NaOH phản ứng}
m_muối - m_{axit phản ứng} = 38.n_{KOH phản ứng}

Phương pháp giải bài tập
phản ứng của axit cacboxylic với kim loại
- Axit cacboxylic phản ứng được với kim loại đứng trước H trong dãy hoạt động hóa học của kim loại tạo thành muối và giải phóng khí H2 (thường gặp là phản ứng với kim loại kiềm).
- Khi giải bài tập về phản ứng của axit cacboxylic tác dụng với kim loại cần lưu ý:
+ Bảo toàn nguyên tố H: ${{n}_{{{H}_{2}}}}~=\text{ }\frac{1}{2}.{{n}_{COOH}}$
+ Bảo toàn khối lượng: m_muối = m_{kim loại} + m_axit - ${{m}_{{{H}_{2}}}}$
+ Tăng giảm khối lượng: m_muối - m_axit = m_{kim loại} - ${{m}_{{{H}_{2}}}}$

Chú ý:
- HCOOH có phản ứng tương tự như anđehit:
HCOOH + 2AgNO₃ + 4NH₃ + H₂O → 2NH₄NO₃ + (NH₄)₂CO₃ + 2Ag
- Các axit không no còn có các tính chất của hiđrocacbon tương ứng:
CH₂=CH-COOH + Br_{2 dd} → CH₂Br-CHBr-COOH
3CH₂=CH-COOH + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH-CHOH-COOH + 2MnO₂ + 2KOH