I. ĐỊNH NGHĨA
- Aminoaxit là những hợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời 2 nhóm chức: nhóm amino (NH$_{2}$) và nhóm cacboxyl (COOH).
- Công thức tổng quát của aminoaxit: R(NH$_{2}$)$_{x}$(COOH)$_{y}$ hoặc C$_{n}$H$_{2n+2-2k-x-y}$(NH$_{2}$)$_{x}$(COOH)$_{y}$.
Quan trọng nhất là các α - aminoaxit (các aminoaxit có các nhóm COOH và NH$_{2}$ cùng gắn vào 1 nguyên tử C - C số 2). Hầu hết các aminoaxit thiên nhiên đều là các α - aminoaxit.
NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOH Axit aminoaxetic (glixin hay glicocol)
CH$_{3}$-CH(NH$_{2}$)-COOH Axit aminopropionic (alanin)
HOOC-CH$_{2}$-CH$_{2}$-CH(NH$_{2}$)-COOH Axit α-aminoglutaric (axit glutamic)
(CH$_{3}$)$_{2}$CHCH(NH$_{2}$)COOH Axit α-aminoisovaleric (valin)
NH$_{2}$(CH$_{2}$)$_{4}$CH(NH$_{2}$)COOH Axit α,ε-điaminocaproic (Lysin)
HO-C$_{6}$H$_{4}$-CH$_{2}$-CH(NH$_{2}$)-COOH Axit α-amino-β(p-hidroxiphenyl)propanoic Tyrosin
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Chất rắn, dạng tinh thể, không màu, vị hơi ngọt.
- Nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước vì amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực:
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Sự phân li trong dung dịch
a. Tính axit
Tác dụng với bazơ mạnh tạo ra muối và nước: NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOH + KOH → NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOK + H$_{2}$O
Chú ý sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng khi giải bài tập.
b. Tính bazơ
Tác dụng với axit mạnh tạo muối.
NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOH + HCl → ClNH$_{3}$ - CH$_{2}$ - COOH
Chú ý sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng và định luật bảo toàn khối lượng khi giải bài tập.
3. Phản ứng trùng ngưng của aminoaxit
nNH$_{2}$-CH$_{2}$-COOH → (- NH-CH$_{2}$-CO-)$_{n}$ + nH$_{2}$O (H$^{+}$)
- Phản ứng trùng ngưng của 6-aminohexanoic (axit ε-aminocaproic) hoặc axit 7-aminoheptanoic (axit ω-aminoenantoic) với xác tác tạo thành polime thuộc loại poliamit.
- Từ n aminoaxit khác nhau có thể tạo thành n! polipeptit chứa n gốc aminoaxit khác nhau; n$^{n}$ polipeptit chứa n gốc aminoaxit.
4. Phản ứng với HNO$_{2}$
HOOC-R-NH$_{2}$ + HNO$_{2}$ → HOOC-R-OH + N$_{2}$ + H$_{2}$O
5. Phản ứng este hoá
NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOH + ROH → NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOR + H$_{2}$O (khí HCl)
Chú ý
- Aminoaxit có làm đổi màu quỳ tím hay không tùy thuộc vào quan hệ giữa số nhóm COOH và số nhóm NH$_{2}$ có trong phân tử aminoaxit:
+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH = số nhóm NH$_{2}$ → aminoaxit không làm đổi màu quỳ tím.
+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH > số nhóm NH$_{2}$ → aminoaxit làm đổi màu quỳ tím thành đỏ.
+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH < số nhóm NH$_{2}$ → aminoaxit làm đổi màu quỳ tím thành xanh.
- Các phản ứng do muối của aminoaxit tác dụng với dung dịch axit hoặc dung dịch kiềm.
NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOK + 2HCl → NH$_{3}$Cl-CH$_{2}$-COOH + KCl
NH$_{3}$Cl-CH$_{2}$-COOH + 2KOH → NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOK + KCl + H$_{2}$O
IV. ĐIỀU CHẾ
Thủy phân protit (-NH-CH$_{2}$-CO-)$_{n}$ + nH$_{2}$O → nNH$_{2}$-CH$_{2}$-COOH
- Aminoaxit là những hợp chất hữu cơ tạp chức trong phân tử có chứa đồng thời 2 nhóm chức: nhóm amino (NH$_{2}$) và nhóm cacboxyl (COOH).
- Công thức tổng quát của aminoaxit: R(NH$_{2}$)$_{x}$(COOH)$_{y}$ hoặc C$_{n}$H$_{2n+2-2k-x-y}$(NH$_{2}$)$_{x}$(COOH)$_{y}$.
Quan trọng nhất là các α - aminoaxit (các aminoaxit có các nhóm COOH và NH$_{2}$ cùng gắn vào 1 nguyên tử C - C số 2). Hầu hết các aminoaxit thiên nhiên đều là các α - aminoaxit.
NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOH Axit aminoaxetic (glixin hay glicocol)
CH$_{3}$-CH(NH$_{2}$)-COOH Axit aminopropionic (alanin)
HOOC-CH$_{2}$-CH$_{2}$-CH(NH$_{2}$)-COOH Axit α-aminoglutaric (axit glutamic)
(CH$_{3}$)$_{2}$CHCH(NH$_{2}$)COOH Axit α-aminoisovaleric (valin)
NH$_{2}$(CH$_{2}$)$_{4}$CH(NH$_{2}$)COOH Axit α,ε-điaminocaproic (Lysin)
HO-C$_{6}$H$_{4}$-CH$_{2}$-CH(NH$_{2}$)-COOH Axit α-amino-β(p-hidroxiphenyl)propanoic Tyrosin
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Chất rắn, dạng tinh thể, không màu, vị hơi ngọt.
- Nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước vì amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực:
1. Sự phân li trong dung dịch
H$_{2}$N-CH$_{2}$-COOH ↔ H$_{3}$N$^{+}$-CH$_{2}$-COO$^{-}$
(ion lưỡng cực)
2. Aminoaxit có tính lưỡng tính(ion lưỡng cực)
a. Tính axit
Tác dụng với bazơ mạnh tạo ra muối và nước: NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOH + KOH → NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOK + H$_{2}$O
Chú ý sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng khi giải bài tập.
b. Tính bazơ
Tác dụng với axit mạnh tạo muối.
NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOH + HCl → ClNH$_{3}$ - CH$_{2}$ - COOH
Chú ý sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng và định luật bảo toàn khối lượng khi giải bài tập.
3. Phản ứng trùng ngưng của aminoaxit
nNH$_{2}$-CH$_{2}$-COOH → (- NH-CH$_{2}$-CO-)$_{n}$ + nH$_{2}$O (H$^{+}$)
- Phản ứng trùng ngưng của 6-aminohexanoic (axit ε-aminocaproic) hoặc axit 7-aminoheptanoic (axit ω-aminoenantoic) với xác tác tạo thành polime thuộc loại poliamit.
- Từ n aminoaxit khác nhau có thể tạo thành n! polipeptit chứa n gốc aminoaxit khác nhau; n$^{n}$ polipeptit chứa n gốc aminoaxit.
4. Phản ứng với HNO$_{2}$
HOOC-R-NH$_{2}$ + HNO$_{2}$ → HOOC-R-OH + N$_{2}$ + H$_{2}$O
5. Phản ứng este hoá
NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOH + ROH → NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOR + H$_{2}$O (khí HCl)
Chú ý
- Aminoaxit có làm đổi màu quỳ tím hay không tùy thuộc vào quan hệ giữa số nhóm COOH và số nhóm NH$_{2}$ có trong phân tử aminoaxit:
+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH = số nhóm NH$_{2}$ → aminoaxit không làm đổi màu quỳ tím.
+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH > số nhóm NH$_{2}$ → aminoaxit làm đổi màu quỳ tím thành đỏ.
+ Nếu phân tử aminoaxit có số nhóm COOH < số nhóm NH$_{2}$ → aminoaxit làm đổi màu quỳ tím thành xanh.
- Các phản ứng do muối của aminoaxit tác dụng với dung dịch axit hoặc dung dịch kiềm.
NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOK + 2HCl → NH$_{3}$Cl-CH$_{2}$-COOH + KCl
NH$_{3}$Cl-CH$_{2}$-COOH + 2KOH → NH$_{2}$-CH$_{2}$-COOK + KCl + H$_{2}$O
IV. ĐIỀU CHẾ
Thủy phân protit (-NH-CH$_{2}$-CO-)$_{n}$ + nH$_{2}$O → nNH$_{2}$-CH$_{2}$-COOH